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Profile Information

Affiliation: Assistant Professor, School of Science, Yokohama City University

Degree: Ph. D.
修士 (理学)(東京大学)

J-GLOBAL ID: 201801005830872841
researchmap Member ID: 7000024304

主に海洋生物由来の生物活性物質を対象とし、その化学構造と作用機序について研究を行っています。

Research Interests

Natural Products Chemistry

Research Areas

Research History

Sep, 2018 - Present

Assistant Professor, Institute of Natural Science, Association of International Arts and Sciences, Yokohama City University
Apr, 2018 - Aug, 2018

Research Fellowship for Young Scientists (PD), Japan Society for the Promotion of Science
Apr, 2017 - Mar, 2018

Research Fellowship for Young Scientists (DC2), Japan Society for the Promotion of Science

Education

Papers

Total synthesis of lycoperdic acid and stereoisomers (part 2): Completion of the synthesis and biological evaluation

Kenji Morokuma, Hiromi Watari, Maika Mori, Ryuichi Sakai, Raku Irie, Masato Oikawa

Tetrahedron, 133623, Aug, 2023 Peer-reviewed
Total synthesis of lycoperdic acid and stereoisomers (part 1): Double asymmetric hydrogenation of a racemic enamide

Kenji Morokuma, Kento Tanaka, Raku Irie, Masato Oikawa

Tetrahedron, 133622, Aug, 2023 Peer-reviewed
Synthesis of a fully protected long-chain polyamine subunit of aculeine B using the photoremovable NPEC group

Masayoshi Miyahara, Ryoya Wakabayashi, Raku Irie, Masato Oikawa

Organic & Biomolecular Chemistry, 21(17) 3636-3643, 2023 Peer-reviewed
Synthetic Studies on the Initially Proposed Structure of Protoaculeine B: Discovery of Neuronally Active Heterotricyclic Amino Acids

Kazunori Otsuka, Masayoshi Miyahara, Sara Takaki, Ryoya Wakabayashi, Kei Miyako, Raku Irie, Satoshi Takamizawa, Ryuichi Sakai, Masato Oikawa

European Journal of Organic Chemistry, 2022(36), Sep 27, 2022 Peer-reviewed
Oxa-Michael-based divergent synthesis of artificial glutamate analogs

Shuntaro Tsukamoto, Oriel Hlokoane, Kei Miyako, Raku Irie, Ryuichi Sakai, Masato Oikawa

RSC Advances, 12(34) 22175-22179, 2022 Peer-reviewed
Stereoselective Formation of cis-Trisubstituted 1,3-Dioxanes

Oriel Hlokoane, Shuntaro Tsukamoto, Raku Irie, Masato Oikawa

Chemistry Letters, 50(8) 1464-1466, Aug 5, 2021 Peer-reviewed
Structure Revision of Protoaculeine B, a Post-translationally Modified N-Terminal Residue in the Peptide Toxin Aculeine B

Raku Irie, Kei Miyako, Satoko Matsunaga, Ryuichi Sakai, Masato Oikawa

Journal of Natural Products, 84(4) 1203-1209, Mar 31, 2021 Peer-reviewed
Menthyl esterification allows chiral resolution for the synthesis of artificial glutamate analogs

Kenji Morokuma, Shuntaro Tsukamoto, Kyosuke Mori, Kei Miyako, Ryuichi Sakai, Raku Irie, Masato Oikawa

Beilstein Journal of Organic Chemistry, 17 540-550, Feb 24, 2021 Peer-reviewed
Brevisulcenals-A1 and A2, Sulfate Esters of Brevisulcenals, Isolated from the Red Tide Dinoflagellate Karenia brevisulcata

Masayuki Satake, Raku Irie, Patrick T. Holland, D Tim Harwood, Feng Shi, Yoshiyuki Itoh, Fumiaki Hayashi, Huiping Zhang

Toxins, 13(2) 82-82, Jan 22, 2021 Peer-reviewed
Total Synthesis of the Proposed Structure for Protoaculeine B, a Polycationic Marine Sponge Metabolite, with a Homogeneous Long-Chain Polyamine

Raku Irie, Masayoshi Miyahara, Shota Nakamura, Akito Honda, Ryuichi Sakai, Masato Oikawa

Journal of Natural Products, 83(9) 2769-2775, Sep 25, 2020 Peer-reviewed
Hybrid Strategy of sp³-Rich Scaffolds for Neuroactive Agents

Masato Oikawa, Shuntaro Tsukamoto, Kenji Morokuma, Raku Irie, Minoru Ikoma

Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan, 78(4) 292-303, Apr 1, 2020 Peer-reviewed
Four Stereoisomers of 2-Aminomethyl-1-cyclopropanecarboxylic Acid: Synthesis and Biological Evaluation

Masato Oikawa, Yuka Sugeno, Hideyuki Tukada, Yuichi Takasaki, Satoshi Takamizawa, Raku Irie

Bulletin of the Chemical Society of Japan, 92(11) 1816-1823, Nov 15, 2019 Peer-reviewed
An Empirical Model for Stereochemical Control in the Cyclization of Cyclopropanetricarboxylic Acid Esters

Kento Tanaka, Hitomi Manabe, Raku Irie, Masato Oikawa

Bulletin of the Chemical Society of Japan, 92(8) 1314-1323, Aug 15, 2019 Peer-reviewed
Total synthesis of lycoperdic acid and its C4-epimer

Kenji Morokuma, Raku Irie, Masato Oikawa

Tetrahedron Letters, 60(31) 2067-2069, Aug, 2019 Peer-reviewed
Poecillastrin H, a Chondropsin-Type Macrolide with a Conjugated Pentaene Moiety, from a Characella sp. Marine Sponge

Rei Suo, Kentaro Takada, Raku Irie, Ryuichi Watanabe, Toshiyuki Suzuki, Yuji Ise, Susumu Ohtsuka, Shigeru Okada, Shigeki Matsunaga

Journal of Natural Products, 81(5) 1295-1299, May 25, 2018 Peer-reviewed
Poecillastrin E, F, and G, cytotoxic chondropsin-type macrolides from a marine sponge Poecillastra sp.

Raku Irie, Yuki Hitora, Yuji Ise, Shigeru Okada, Kentaro Takada, Shigeki Matsunaga

Tetrahedron, 74(13) 1430-1434, Mar, 2018 Peer-reviewed
Brevisulcenal-G, -H, and –I, Polycyclic Ether Marine Toxins from the Dinoflagellate Karenia brevisulcata

Masayuki Satake, Raku Irie, Yuka Hamamoto, Kazuo Tachibana, Patrick T. Holland, D. Tim Harwood, Feng Shi, Veronica Beuzenberg, Yoshiyuki Itoh, Fumiaki Hayashi …

HETEROCYCLES, 96(12) 2096-2096, 2018 Peer-reviewed
Resolution of the Confusion in the Assignments of Configuration for the Ciliatamides, Acylated Dipeptides from Marine Sponges

Kentaro Takada, Raku Irie, Rei Suo, Shigeki Matsunaga

Journal of Natural Products, 80(10) 2845-2849, Oct 10, 2017 Peer-reviewed
Structure Revision of Poecillastrin C and the Absolute Configuration of the β-Hydroxyaspartic Acid Residue

Raku Irie, Kentaro Takada, Yuji Ise, Susumu Ohtsuka, Shigeru Okada, Kirk R. Gustafson, Shigeki Matsunaga

Organic Letters, 19(19) 5395-5397, Sep 28, 2017 Peer-reviewed
Brevisulcatic Acids from a Marine Microalgal Species Implicated in a Toxic Event in New Zealand

Masayuki Satake, Raku Irie, Rina Suzuki, Kazuo Tachibana, Patrick T. Holland, D. Tim Harwood, Feng Shi, Paul McNabb, Veronica Beuzenberg, Fumiaki Hayashi …

HETEROCYCLES, 92(1) 45-45, 2016 Peer-reviewed

Misc.

Cys間のジスルフィド結合—ペプチドの古くて新しい環化戦略

入江樂, 及川雅人

化学, 79(2) 68-69, Feb, 2024
Olefin Metathesis

Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan, 78(4) 365-365, Apr, 2020

Presentations

Aculeine類のペプチド部分AcuPepの構造解析

入江樂, 入江由美, 松永智子, 酒井隆一, 入江一浩, 及川雅人

日本化学会第104春季年会, Mar 20, 2024, 日本化学会
蛍光標識化が可能なポリアミン類縁体の効率合成

大西大河, 入江樂, 及川雅人

日本化学会第104春季年会, Mar 20, 2024, 日本化学会
Poecillastrin類の構造解析に向けた分解反応の試み

入江樂, 韓子安, 及川雅人

日本化学会第104春季年会, Mar 20, 2024, 日本化学会
Multicomponent Synthesis of 4-Iminoimidazolidines and their Bioactivities

Komoreng Oriel Hlokoane, Raku Irie, Masato Oikawa

日本化学会第104春季年会, Mar 18, 2024, 日本化学会
Lewis Acid-Catalyzed Three-Component Reaction of isocyanides, amines, and aldehydes for the Synthesis of Iminoimidazolidines

Oriel Hlokoane, Raku Irie, Masato Oikawa

Oct 19, 2023
カイメン共生真菌Fusarium属から単離された新規ポリケチド化合物の構造決定

赤間悠哉, 石丸悠太, 浅野真希, 入江樂, 及川雅人, 周防玲, 糸井史朗

令和５年度日本水産学会春季大会, Mar 28, 2023, 日本水産学会
クリックケミストリーを基盤としたaculeine人工類縁体の迅速合成と活性評価

高木紗羅, 入江樂, 若林稜也, 入江由美, 辺浩美, 谷知恵, 松永智子, 稲井誠, 大内仁志, 菅敏幸, 酒井隆一, 入江一浩, 及川雅人

日本化学会第103春季年会, Mar 24, 2023, 日本化学会
Protoaculeine Bおよびaculeine類の固相全合成による構造の確定

入江樂, 高木紗羅, 若林稜也, 谷知恵, 松永智子, 稲井誠, 大内仁志, 酒井隆一, 菅敏幸, 及川雅人

日本化学会第103春季年会, Mar 24, 2023, 日本化学会
オキサマイケル反応を用いた人工グルタミン酸類縁体の多様性指向型合成

塚本俊太郎, Oriel Hlokoane, 入江樂, 及川雅人

第83回有機合成化学協会関東支部シンポジウム, Nov 26, 2022, 有機合成化学協会関東支部
海産毒aculeine 類の構造をモチーフとするポリアミン–ペプチド複合体の合成と活性評価

高木紗羅, 入江樂, 若林稜也, 谷知恵, 松永智子, 入江由美, 稲井誠, 大内仁志, 入江一浩, 酒井隆一, 菅敏幸, 及川雅人

第83回有機合成化学協会関東支部シンポジウム, Nov 26, 2022, 有機合成化学協会関東支部
Synthetic studies on aculeines, peptide toxins post-translationally modified by long-chain polyamines

Raku Irie, Sara Takaki, Ryoya Wakabayashi, Chisato Tani, Hitoshi Ouchi, Makoto Inai, Toshiyuki Kan, Masato Oikawa

International Congress on Pure & Applied Chemistry Kota Kinabalu (ICPAC Kota Kinabalu 2022), Nov 25, 2022 Invited
長鎖ポリアミンにより翻訳後修飾を受けたペプチド毒aculeine類の合成研究

入江樂, 宮原正義, 高木紗羅, 若林稜也, 谷知恵, 松永智子, 入江由美, 稲井誠, 大内仁志, 入江一浩, 酒井隆一, 菅敏幸, 及川雅人

第64回天然有機化合物討論会, Sep 7, 2022
長鎖ポリアミンにより修飾を受けた海産ペプチドaculeine類の固相合成研究

高木紗羅, 入江樂, 若林稜也, 谷知恵, 稲井誠, 大内仁志, 松永智子, 酒井隆一, 菅敏幸, 及川雅人

第82回有機合成化学協会関東支部シンポジウム, May 21, 2022, 有機合成化学協会関東支部
長鎖ポリアミンにより修飾を受けたトリプトファンprotoaculeine Bの全合成

若林稜也, 高木紗羅, 入江樂, 及川雅人

第82回有機合成化学協会関東支部シンポジウム, May 21, 2022, 有機合成化学協会関東支部
Stereochemical analysis of poecillastrin C, a cytotoxic macrolide lactam from marine sponges

Raku Irie, Yuki Hitora, Ryuichi Watanabe, Shinji Sekiya, Yu Suyama, Hugh Clark, Toshiyuki Suzuki, Kentaro Takada, Seijiro Hosokawa, Masato Oikawa, Shigeki Matsunaga

The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2021 (Pacifichem 2021), Dec 19, 2021
固相上でのPictet-Spengler反応を鍵とするaculeine類の合成研究

高木紗羅, 若林稜也, 入江樂, 及川雅人

第81回有機合成化学協会関東支部シンポジウム, Nov 27, 2021, 有機合成化学協会関東支部
ペプチド-ポリアミン複合型海産毒aculeine類の固相合成研究

高木紗羅, 板東佳努, 入江樂, 及川雅人

第11回 CSJ化学フェスタ2021, Oct 19, 2021, 日本化学会
天然物の構造解析から学んだ有機合成

入江樂

2021年度若手研究者のためのセミナー, Aug 21, 2021, 有機合成化学協会関東支部 Invited
翻訳後修飾アミノ酸protoaculeine Bの構造訂正

入江樂, 宮古圭, 松永智子, 酒井隆一, 及川雅人

日本化学会第101春季年会, Mar 22, 2021, 日本化学会
メンチルエステル化／PGMEアミド化によるキラルなグルタミン酸類縁体の合成研究

入江樂, 森京介, 塚本俊太郎, 及川雅人

日本化学会第101春季年会, Mar 19, 2021, 日本化学会

Teaching Experience

Oct, 2021 - Present

先端科学演習a／先端科学実習a (横浜市立大学)
Apr, 2021 - Present

課題提案型演習Ba (横浜市立大学)
Jan, 2021 - Present

課題提案型演習Aa (横浜市立大学)
Sep, 2020 - Present

自然科学実験Ia (横浜市立大学)
Apr, 2020 - Present

卒業研究／卒業論文 (横浜市立大学)
Apr, 2019 - Present

自然科学実験IIa (横浜市立大学)
Oct, 2018 - Present

物質計測実験 (横浜市立大学)
Oct, 2018 - Present

基礎化学実験 (横浜市立大学)

Professional Memberships

Major Research Projects

化学合成で紐解くポリアミン-ペプチド複合型海産毒の修飾様式と活性中核構造

科学研究費助成事業若手研究, 若手研究, 日本学術振興会, Apr, 2023 - Mar, 2026

入江樂
化学反応を駆使した多官能基性天然物の構造と作用機序研究

Grant-in-Aid for Early-Career Scientists, Japan Society for the Promotion of Science, Apr, 2019 - Mar, 2023

IRIE Raku
創薬シーズとして有望な天然有機化合物の新規構造決定法の開発

ACADEMIC GRANT, YOKOHAMA ACADEMIC FOUNDATION, Apr, 2019 - Mar, 2020

IRIE Raku
抗腫瘍性物質ポエシラストリン類の構造研究からV-ATPase阻害機構の解明へ

Grant-in-Aid for JSPS Research Fellow, Japan Society for the Promotion of Science, Apr, 2017 - Mar, 2019

IRIE Raku