昨年度、我々が独自に開発した圧電材料とボールミルを用いるメカノレドックス触媒系を用いることで、固体状態で進行するCHトリフルオロメチル化反応の開発に成功した(K. Kubota, et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 22570)。本年度は、昨年度の成功に引き続き、さらなるメカノレドックス触媒系の一般性を確立するため、ジアリールヨード二ウム塩の一電子還元によるCHアリール化反応の開発を検討した。その結果、ジアリールヨード二ウム塩を圧電材料とともにボールミルすることで、対応するアリールラジカルが生成することを見出した。フランやピロールなどをボールミル中に共存させておくと、目的とするCHアリール化体が良好な収率で得られた。この反応は溶液中でのフォトレドックス触媒を用いても進行することが知られているが、メカノレドックス触媒系を用いることで大幅な反応時間の短縮を実現した。また、種々のジアリールヨード二ウム塩のCVを測定することにより、このメカノレドックス触媒系の還元能について調査した。これらの検討に加え、アリールスルホニウム塩の一電子還元をメカノレドックス触媒系を用いて検討した。アリールスルホニウム塩は、CH官能基化をはじめ様々な方法で合成可能であり、合成化学的に有用な中間体である。これまではフォトレドックス触媒を用いて活性化することが一般的である。本研究では、メカノレドックス触媒系を用いて種々のアリールスルホニウム塩の一電子還元を検討した結果、低収率ながら目的の反応が進行することを見出した。