社会人との交流を基本とした中学生対象のキャリア教育を,総合的な学習の時間の一環として05年〜08年度の4年間実施した.本授業実践では,社会の先輩としての社会人メンターと中学生を,インターネットの電子会議室やSNSで結び,質疑応答を基本としたコミュニケーション機会を提供した点に特徴がある.本研究では,キャリア教育としての本授業実践の評価を検討すると同時に,生徒が社会人に対して行った質問内容の特徴を検討した.量的・質的検討の結果,社会人メンターとの質疑応答機会を提供したことには一定の評価が見られ,生徒の質問の特徴を明らかにすることができた.一方,生徒・メンター間の交流の深化については課題も明らかになった.