NAKAMURA Shuichi

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Name
NAKAMURA Shuichi
E-mail
snakamurnitech.ac.jp
Affiliation
Nagoya Institute of Technology
Section
Graduate School of Engineering Nagare College
Job title
Professor
Degree
Master (Engineering)(Nagoya Institute of Technology), Doctor (Engineering)(Nagoya Institute of Technology)
Research funding number
20335087
ORCID ID
0000-0001-5633-8367

Research Areas

 

Academic & Professional Experience

 
Apr 2001
 - 
Mar 2008
Assistant Professor, Nagoya Institute of Technology
 
Apr 2008
 - 
Mar 2018
Associate Professor, Nagoya Institute of Technology
 
Apr 2019
 - 
Today
Professor, Graduate School of Engineering Nagare College, Nagoya Institute of Technology
 

Education

 
 
 - 
Mar 1996
Faculty of Engineering, Nagoya Institute of Technology
 
 
 - 
Mar 1998
Graduate School, Division of Engineering, Nagoya Institute of Technology
 
 
 - 
Mar 2001
Graduate School, Division of Engineering, Nagoya Institute of Technology
 

Awards & Honors

 
Apr 2002
Inoue Research Award for Young Scientists
 

Published Papers

 
Nobuyuki Mase, Yoshihiko Watanabe, Koji Higuchi, Shuichi Nakamura, and Takeshi Toru
J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1   2134-2136   Jan 1996   [Refereed]
Sulfinyl-Induced Highly Stereoselective 1,4-Asymmetric Reactions of 2-(Arylsulfinyl)benzaldehydes and 2-(Arylsulfinyl)phenyl Ketones
Shuichi NAKAMURA, Masahiro ODA, Hiroki YASUDA, Takeshi TORU
Tetrahedron   57(40) 8469-8480   Jan 1996   [Refereed]
Stereoselective Conjugate Addition of an a-Sulfinyl Carbanionto a,b-Unsaturated Ester: Asymmetric Synthesis of Cycloalkanecarboxylates
Takeshi TORU, Shuichi NAKAMURA, Hirofumi TAKEMOTO, Yoshio UENO
SYNLETT   (5) 449-450   Apr 1997   [Refereed][Invited]
Shuichi NAKAMURA, Yoshihiko WATANABE, Takeshi TORU
The Journal of Chemical Society, Perkin Transaction 1   (23) 3403-3404   Nov 1999   [Refereed]
Extremely Efficient Chiral Induction in Conjugate Additions of a-Lithio-b-(trimethylsilyl)ethyl Sulfoxide and Subsequent Electrophilic Trapping Reactions
Shuichi NAKAMURA, Yoshihiko WATANABE, Takeshi TORU
The Journal of Organic Chemistry   65(6) 1758-1766   Jan 2000   [Refereed]
Highly Enantioselective Reactions of Configurationally Labile a-Thioorganolithiums Using Chiral Bis(oxazoline)s via Two Different Enantiodetermining Steps
Shuichi NAKAMURA, Ryo NAKAGAWA, Yoshihiko WATANABE, Takeshi TORU
Journal of the American Chemical Society   122(46) 11340-11347   Jan 2000   [Refereed]
Enantioselective Reactions of Configurationally Unstable a-Thiobenzyllithiums Compounds
Shuichi NAKAMURA, Ryo NAKAGAWA, Yoshihiko WATANABE, Takeshi TORU
Angewandte Chemie International Edition   39(2) 353-355   Jan 2000   [Refereed]
Diastereoselective reaction of 1-(arylsulfinyl)-2-naphthaldehydes
Shuichi NAKAMURA, Hiroki YASUDA, Yoshihiko WATANABE, Takeshi TORU
Tetrahedron Letters   41(21) 4157-4160   Mar 2000   [Refereed]
New Asymmetric Reactions of 2-Formyl- and 2-Acyl-1-[(2,4,6-triisopropylphenyl) sulfinyl]naphthalenes via Diastereomeric Rotamers
Shuichi NAKAMURA, Hiroki Yasuda, Yoshihiko WATANABE,Takeshi TORU
The Journal of Organic Chemistry   65(25) 8640-8650   Apr 2000   [Refereed]
Stereoselective Reaction of a-Sulfinyl Carbanion Derived from Chiral 2-(Trialkylsilyl)ethyl Sulfoxides: Evidence for a Novel Silicon-Oxygen Interaction
Shuichi NAKAMURA, Hirofumi TAKEMOTO, Yoshio UENO, Takeshi TORU, Terumitsu KAKUMOTO, Tsuneo HAGIWARA
The Journal of Organic Chemistry   65(2) 469-474   Apr 2000   [Refereed]
Shuichi NAKAMURA, Masayuki KUROYANAGI, Yoshihiko WATANABE, Takeshi TORU
The Journal of Chemical Society, Perkin Transaction 1   (18) 3143-3148   Sep 2000   [Refereed]
Stereoselective aldol reaction of a-seleno carbonyl compounds: preparation of (Z)-a,b-unsaturated carbonyl compounds
Shuichi NAKAMURA, Toshinobu HAYAKAWA, Tatsuya NISI, Yoshihiko WATANABE, Takeshi TORU
Tetrahedron   57(31) 6703-6711   Apr 2001   [Refereed]
Highly Enantioselective Reaction of a-Lithio 2-Quinolyl Sulfide Using Chiral Bis(oxazoline)s: New Synthesis of Enantioenriched Thiols
Shuichi Nakamura, Akinori Furutani, Takeshi Toru
European Journal of Organic Chemistry   (10) 1690-1695   Mar 2002   [Refereed]
Asymmetric Conjugate Addition Reactions of Polymer-Supported Highly Enantioenriched b-(Trimethylsilyl)ethyl Sulfoxides
Shuichi Nakamura, Youhei Uchiyama, Satoshi Ishikawa, Ryuta Fukinbara, Yoshihiko Watanabe, Takeshi Toru
Tetrahedron Letters   43(13) 2381-2383   Mar 2002   [Refereed]
Diastereoselective Reaction of [1-(2,4,6-Triisopropylphenylsulfinyl)-2-naphthyl]methanimines via Diastereomeric Rotamers
Shuichi NAKAMURA, Hiroki YASUDA, and Takeshi TORU
Tetrahedron: Asymmetry   13 1509-1518   Apr 2002   [Refereed]
Novel Synthesis of Phthalocyanines from Phthalonitriles under Mild Conditions
Hitoshi UCHIDA, Hirokazu TANAKA, Hideyuki YOSHIYAMA, Paidi Yella REDDY, Shuichi NAKAMURA, Takeshi TORU
Synlett   1649-1652   Apr 2002   [Refereed]
Preparation of Optically Pure Propargylic and Allylic Alcohols from 2-(Trimethylsilyl)vinyl Sulfoxides as a Chiral Ethynyl Anion Synthon: Computational Studies on Elimination Reaction of 2-(Trimethylsilyl)vinyl Sulfoxides
Shuichi NAKAMURA, Sinya KUSUDA, Kiyoshi KAWAMURA, Takeshi TORU
Journal of Organic Chemistry   63(3) 640-647   Apr 2002   [Refereed]
Asymmetric reduction of a-(trimethylsilyl)methyl-b-ketosulfoxide with DIBAL under basic conditions
Shuichi Nakamura, Jun-ichi Nakayama, and Takeshi Toru
The Journal of Organic Chemistry   68(14) 5766-5768   Jan 2003   [Refereed]
Enantioselective Hydrogen Atom Transfer to α-Sulfonyl Radicals Controlled by Selective Coordination of a Chiral Lewis Acid to an Enantiotopic Sulfonyl Oxygen
Hideki Sugimoto, Shuichi Nakamura, Yoshihiko Watanabe and Takeshi Toru
Tetrahedron: Asymmetry   14(19) 3043-3055   Jan 2003   [Refereed][Invited]
Microwave-Assisted Rapid and Selective Synthesis of cis- and trans-2,4,5-Triarylimidazolines from Aromatic Aldehydes
Hitoshi Uchida, Hirofumi Tanikoshi, Shuichi Nakamura, Paidi Yella Reddy, Takeshi Toru
Synlett   (8) 1117-1120   Apr 2003   [Refereed]
Novel Efficient Preparative Method for Phthalocyanines from Phthalimides and Phthalic Anhydride with HMDS
Hitoshi Uchida, Paidi Yella Reddy, Shuichi Nakamura, Takeshi Toru
The Journal of Organic Chemistry   68(22) 8736-8738   Apr 2003   [Refereed]
Novel Synthesis of Metal-Free Phthalocyanines from Phthalimides and Phthalic Anhydrides with Hexamethyldisilazane
Hitoshi Uchida, Hideyuki Yoshiyama, Paidi Yella Reddy, Shuichi Nakamura, Takeshi Toru
Synlett   (13) 2083-2085   Apr 2003   [Refereed]
Solvent-Free Efficient Synthesis of 2,4,5-Triarylimidazolines from Aromatic aldehydes and Hexamethyldisilazane
Hitoshi Uchida, Takashi Shimizu, Paidi Yella Reddy, Shuichi Nakamura, Takeshi Toru
Synthesis   (8) 1236-1240   Apr 2003   [Refereed]
Enantioselective Reactions of a-Lithiated Allyl Aryl Sulfides Using Chiral Bis(oxazoline)s
Shuichi Nakamura, Toru Kato, Haruka Nishimura and Takeshi Toru
Chirality   16(2) 86-89   Jan 2004   [Refereed]
Novel Chiral Sulfur-Containing Ferrocenyl Ligands for Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution
Shuichi Nakamura, Takeo Fukuzumi, Takeshi Toru
Chirality   16(1) 10-12   Jan 2004   [Refereed]
A novel method for the preparation of benzylidenecyclohexanes with high optical purity
Shuichi Nakamura, Takahiro Ogura, Libo Wang and Takeshi Toru
Tetrahedron Letters   45(11) 2399-2402   Jan 2004   [Refereed]
Enantioselective Radical Cyclization ofa,b-Unsaturated Sulfonyl Compounds
Hideki Sugimoto, Makoto Kobayashi, Shuichi Nakamura, and Takeshi Toru
Tetrahedron Letters   45(22) 4213-4216   Jan 2004   [Refereed][Invited]
Enantioselective Reaction of a-Lithiated Dithioacetals Using Chiral Bis(oxazoline)s: New Chiral Formyl Anion Equivalents
Shuichi Nakamura, Yuji Ito, Libo Wang, and Takeshi Toru
The Journal of Organic Chemistry   69(5) 1581-1589   Jan 2004   [Refereed]
Libo Wang, Shuichi Nakamura, and Takeshi Toru
Organic & Biomolecular Chemistry   2(15) 2168-2169   Jan 2004   [Refereed]
Shuichi Nakamura, Takayuki Aoki, Takahiro Ogura, Libo Wang and Takeshi Toru
J. Org. Chem   69(25) 8916-8923   Jan 2004   [Refereed]
A New Approach to Enantioselective Cyanation of Imines with Et2AlCN
Shuichi Nakamura, Naoki Sato, Masashige Sugimoto and Takeshi Toru
Tetrahedron: Asymmetry   15(9) 1513-1516   Apr 2004   [Refereed]
The Synthesis of Metal-Free Phthalocyanines from Phthalonitriles with Hexamethyldisilazane
H. Uchida, H. Yoshiyama, P. Y. Reddy, S. Nakamura, and T. Toru
Bull. Chem. Soc. Jpn.   77(7) 1401-1404   Jul 2004   [Refereed]
Enantioselective Reaction of a-Lithiated Thiazolidines as new chiral formyl anion equivalents
Libo Wang, Shuichi Nakamura, Yuji Ito, and Takeshi Toru
Tetrahedron: Asymmetry   15(19)    Oct 2004   [Refereed]
Asymmetric Synthesis of Axially Chiral cis-arylmethylenebicyclo[3.3.0]octanes Using a-Thio- and a-Selenoorganolithium Compounds
Libo Wang, Shuichi Nakamura, Norio Shibata, and Takeshi Toru
Chem. Lett.   34(1) 76-77   Jan 2005   [Refereed]
Highly Enantioselective Reactions of a-Sulfonyl Carbanion of Trifluoromethyl Sulfones
Shuichi Nakamura, Norimune Hirata, Takeshi Kita, Ryusuke Yamada, Daisuke Nakane, Norio Shibata, Takeshi Toru
Angew. Chem. Int. Ed.   46(40) 7648-7650   Aug 2007   [Refereed]
Won-Hyuk Jung, Sabrina Guyenne, Concepcion Riesco-Fagundo, John Mancuso, Shuichi Nakamura, Dennis P. Curran
Angewandte Chemie International Edition   47(6) 1130-1133   Jan 2008   [Refereed]
Enantioselective C-C bond Formation to Sulfonylimines Using 2-Pyridylsulfonyl Group as a Novel Stereocontroller
Shuichi Nakamura, Hiroki Nakashima, Hideki Sugimoto, Hideaki Sano, Masataka Hattori, Norio Shibata and Takeshi Toru
Chemistry - A European Journal   14(7) 2145-2152   Jan 2008   [Refereed]
Organocatalytic Enantioselective Hydrophosphonylation of Sulfonylimines Having Heteroarylsulfonyl Group as a Novel
Shuichi Nakamura, Hiroki Nakashima, Akiko Yamamura, Norio Shibata, Takeshi Toru
Adv. Synth. Catal.   350(10) 1209-1212   May 2008   [Refereed]
A Novel Enantiocomplementary C2-Symmetric Chiral Bis(imidazoline) Ligands: Highly Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with Ethyl 3,3,3-Trifluoropyruvate
Shuichi Nakamura, Kengo Hyodo, Yuko Nakamura, Norio Shibata, Takeshi Toru
Adv. Synth. Catal.   350(10) 1443-1448   Jun 2008   [Refereed]
ビスイミダゾリン触媒を設計し、トリフルオロピルビン酸への不斉Friedel-Crafts反応に応用した。イミダゾリン上の置換基と金属塩を変えることで、両エナンチオマーの生成物を得ることに成功した。開発した触媒は、Lewis酸-Bronsted塩基複合型触媒として機能していることが明らかとなった。
Synthesis and spectroscopic investigation of trifluoroethoxy-coated phthalocyanine linked with fullerene
Daisuke Sukeguchi, Hideyuki Yoshiyama, Norio Shibata, Shuichi Nakamura, Takeshi Toru, Yasuhiko Hayashi, Tetsuo Soga
Journal of Fluorin Chemistry Elsevier   3(130) 361-364   Dec 2008   [Refereed]
Daisuke Sukeguchi, Surya Prakash Singh, Mamidi Ramesh Reddy, Hideyuki Yoshiyama, Rakesh A. Afre, Yasuhiko Hayashi, Hiroki Inukai, Tetsuo Soga, Shuichi Nakamura, Norio Shibata, Takeshi Toru
Beilstein Journal of Organic Chemistry Beilstein Journal   7(5)    Feb 2009   [Refereed]
Ionic Liquids as Media for Nucleophilic Ring Opening Fluorination of Aziridines
Shun Noritake, Norio Shibata, Hiroyuki Kawai, Manoj Kumar Pandy, Shuichi Nakamura, Takeshi Toru
Heterocycl. Commun.,   15(2) 105-113   Apr 2009   [Refereed]
Hideyuki Yoshiyama, Norio Shibata, Takefumi Sato, Shuichi Nakamura and Takeshi Toru
Org. Biomol. Chem.   11(7) 2265-2269   Apr 2009   [Refereed]
Synthesis of Covalently Linked Phthalocyanine-C60 Dyad via a Flexible Carbon Linker
Daisuke Sukeguchi, Hideyuki Yoshiyama, Surya Prakash Singh, Norio Shibata, Shuichi Nakamura, Takeshi Toru, Yasuhiko Hayashi and Tetsuo Soga
Heterocycl. Commun. Freund Publishing House   3(15) 195-202   Jun 2009   [Refereed]
Dhande Sudhakar Reddy, Norio Shibata, Jun Nagai, Shuichi Nakamura, Takeshi Toru
Angew. Chem. Int. Ed   48(4) 803-806   Jun 2009   [Refereed]
Shuichi Nakamura, Yuki Sakurai, Hiroki Nakashima, Norio Shibata, Takeshi Toru
Synlett Thieme   (10) 1639-1642   Jun 2009   [Refereed][Invited]
イミンへのピロールの不斉Friedel-Crafts反応を検討した。通常、無保護のピロールにおけるイミンへの不斉反応は、困難とされていたが、イミン上にピリジンスルホニル基を導入し、触媒として、秋山先生、寺田先生等によって開発されたキラルリン酸触媒を用いることで、高度の立体制御に成功した。
Noriyuki Hara, Shuichi Nakamura, Norio Shibata, Takeshi Toru
Chemistry - A European Journal Wiley   28(15) 6790-6793   Jun 2009   [Refereed]
これまでに、有機触媒を用いるアセトアルデヒドのケトン類への不斉アルドール反応は、全く報告されたいなかったが、以前に我々が開発した不斉有機触媒を用いることで、高度な立体制御を可能とし、生理活性物質であるConvolutamydine BおよびEの合成に成功した。
Shun Noritake, Norio Shibata, Yoshinori Nomura, Yiyong Huang, Andrej Matsnev, Shuichi Nakamura, Takeshi Toru and Dominique Cahard
Org. Biomol. Chem   (7) 3599-3604   Jun 2009   [Refereed]
Hiroyuki Kawai, Akihiro Kusuda, Satoshi Mizuta, Shuichi Nakamura, Yasuhiro Funahashi, Hideki Masuda, Norio Shibata
Journal of Fluorin Chemistry Elsevier   8(130) 762-765   Jun 2009   [Refereed]
Dhande Sudhakar Reddy, Norio Shibata, Takao Horikawa, Satoru Suzuki, Shuichi Nakamura, Takeshi Toru, Motoo Shiro
Chemistry - An Asian Journal Wiley   9(4)    Jun 2009   [Refereed]
Takeshi Yamamoto, Norio Shibata, Daisuke Sukeguchi, Masayuki Takashima,Shuichi Nakamura, Takeshi Toru, Nozomu Matsunaga, Hideaki Hara, Motohiro, Tanaka, Tohru Obata, Takuma Sasaki
Bioorg. Med. Chem. Lett. Elsevier   14(19) 3973-3976   Jul 2009   [Refereed]
Norio Shibata, Banibrata Das, Masamichi Hayashi, Shuichi Nakamura, Takeshi Toru
Journal of Fluorin Chemistry Elsevier   12(124) 1164-1170   Jul 2009   [Refereed]
Hiroyuki Kawai, Akihiro Kusuda, Shuichi Nakamura, Motoo Shiro, Norio Shibata
Angew. Chem. Int. Ed., Wiley   34(48) 6324-6327   Jul 2009   [Refereed]
Akihiro Kusuda, Hiroyuki Kawai, Shuichi Nakamura and Norio Shibata,
Green Chemistry RSC publication   11 1733-1735   Aug 2009   [Refereed]
Takehisa Ishimaru, Shinichi Ogawa, Etsuko Tokunaga, Shuichi Nakamura, Norio Shibata
Journal of Fluorin Chemistry Elsevier   124(11) 1049-1053   Aug 2009   [Refereed]
Shigeru Suzuki, Takeshi Yamamoto, Etsuko Tokunaga, Shuichi Nakamura, Motohiro Tanaka, Takuma Sasaki, and Norio Shibata
Chemistry Letters   11 1046-1047   Oct 2009   [Refereed]
Shinichi Ogawa, Hiroyuki Yasui, Shuichi Nakamura, and Norio Shibata
Chemistry Letters   10 1006-1007   Oct 2009   [Refereed]
Shuichi Nakamura, Masashi Hayashi, Yuichi Hiramatsu, Norio Shibata, Yasuhiro Funahashi, Takeshi Toru
Journal of the American Chemical Society   51(131) 18240-18241   Dec 2009   [Refereed]
これまでにケチミン類へのヒドロホスホニル化反応は、全く報告されていなかったが、触媒としてキナアルカロイドを用い、イミン上の置換ににメシチレンスルホニル基を導入した気質を用いることで、世界初のケチミン類へのエナンチオ選択的ヒドロホスホニル化反応の開発に成功した。
Efficient Access to Extended Yagupolskii-Umemoto-Type Reagents: Triflic Acid Catalyzed Intramolecular Cyclization of ortho-Ethynylaryltrifluoromethylsulfanes
Andrej Matsnev, Shun Noritake, Yoshinori Nomura, Etsuko Tokunaga, Shuichi Nakamura, Norio Shibata
Angew. Chem. Int. Ed.   3(49) 572-576   Dec 2009   [Refereed]
Takeshi Yamamoto, Etsuko Tokunaga, Shuichi Nakamura, Norio Shibata, and Takeshi Toru
Takeshi Yamamoto, Etsuko Tokunaga, Shuichi Nakamura, Norio Shibata, and Takeshi Toru The Chemical Society of Japan   1(58) 110-112   Jan 2010   [Refereed]
Masato Matsugi, Shuichi Nakamura, Yoko Kunda, Yuya Sugiyama, Takayuki Shioiri
Tetrahedron Lett   51(1) 133-135   Jan 2010   [Refereed]
Shinichi Ogawa, Takayuki Nishimine, Etsuko Tokunaga, Shuichi Nakamura, Norio Shibata
J. Fluorine Chem.   131(4) 521-524   Jan 2010   [Refereed]
Shuichi Nakamura, Mutsuyo Ohara, Yuko Nakamura, Norio Shibata, Takeshi Toru
Chem. Eur. J.   16(8) 2360-2362   Jan 2010   [Refereed]
これまで難しいとされてきたアルデヒド、アミン、アルキル置換アルキンの三成分連結型触媒的不斉合成反応を開発した不斉触媒を用いることによって可能とした。
Tatsuya Furukawa, Yosuke Goto, Jumpei Kawazoe, Etsuko Tokunaga, Shuichi Nakamura,Yudong Yang, Hongguang Du,, Akikazu Kakehi, Motoo Shiro, Norio Shibata
Angew. Chem. Int. Ed.,   49(9) 1642-1647   Jan 2010   [Refereed]
Shuichi Nakamura, Masashi Hayashi, Yasutoshi Kamada, Ryosuke Sasaki, Yuichi Hiramatsu, Norio Shibata and Takeshi Toru
Tetrahedron Letters   29(51) 3820-3823   Mar 2010   [Refereed]
アジリジンの不斉開環反応を行った。不斉触媒としてビスオキサゾリン-Mgを用い、窒素上に2-ピリジンスルホニル基を導入したところ、高エナンチオ選択的に生成物が得られた。得られた生成物から、生理活性物質であるU-50488を合成した。
Noriyuki Hara, Shuichi Nakamura, Norio Shibata, and Takeshi Toru
Adv. Synth. Catal.   19(352) 1621-1624   Jun 2010   [Refereed]
これまでに我々が開発してきた高機能性有機触媒をモンモリロナイトに担持し、触媒の回収再利用に成功した。
Kazutaka Matoba, Hiroyuki Kawai, Tatsuya Furukawa, Akihiro Kusuda, Etsuko Tokunaga, Shuichi Nakamura, Motoo Shiro, Norio Shibata
Angew. Chem. Int. Ed.   33(49) 5762-5766   Jul 2010   [Refereed]
Masashi Hayashi, Shuichi Nakamura
Angew. Chem. Int. Ed.,   50(10) 2249-2252   Mar 2011   [Refereed]
ケトエステル類への亜リン酸の付加反応を、キナアルカロイド触媒と塩基を組み合わせて用いることで、高エナンチオ選択的にαリン酸エステル化エステルの合成に成功した。世界で初めてのa-オキシエノラートの触媒的エナンチオ選択的プロトン化であるとともに、世界で初めてのフォスファブルック転位によるエナンチオ選択的プロトン化例である。
Noriyuki Hara, Ryota Tamura, Yasuhiro Funahashi, Shuichi Nakamura
Organic Letters   7(13) 1662-1665   Mar 2011   [Refereed]
新規の不斉有機触媒として8-キノリンスルホニル基を有するプロリンアミド触媒を設計合成した。この触媒を用いて、トリハロメチルケトン、イミンへの反応を検討したところ、高エナンチオ選択的にアルドール反応が進行することが明らかとなった。分子軌道計算を用いて、分子内水素結合が選択性の発現に重要な役割を果たしていることを明らかにした。
Noriyuki Hara, Shuichi Nakamura, Yasuhiro Funahashi, Norio Shibata
Advanced Synthesis & Catalysis   16(353) 2976-2980   Nov 2011   [Refereed]
環境にやさしい有機触媒を用いる脱炭酸形アルドール反応を検討した。ケトン類への脱炭酸アルドール反応は未報告であり、本報告が世界初の例となる。本合成を活用し、有機触媒を用いるFlustraminol Bの触媒的エナンチオ選択的合成に成功した
Mutsuyo Ohara, Shuichi Nakamura, Norio Shibata
Advanced Synthesis & Catalysis   18(353) 3285-3289   Dec 2011   [Refereed]
県境にやさしい多成分連結型の合成手法の開発は強く望まれている。本論文では、我々が開発したピリジンビスイミダゾリンー亜鉛錯体を用い、アルデヒド、アミン、亜リン酸エステルの三成分連結型反応による光学活性αアミノホスホン酸の合成を行った。これまでに、報告されている例は一例しかなく、本手法は基質一般性も高いことを明らかにした。
Kengo Hyodo, Shuichi Nakamura, Kotaro Tsuji, Takahiro Ogawa, Yasuhiro Funahashi, Norio Shibata
Advanced Synthesis & Catalysis   18(353) 3385-3390   Dec 2011   [Refereed]
光学活性なビスイミダゾリン-パラジウム(II)ピンサー型触媒を開発した。この触媒を用い、ベンジルシアニドのイミンへの不斉求核付加反応を検討したところ、高エナンチオ選択的に反応し、βアミノニトリル化合物を与えることを明らかにした。
Yuya Sugiyama, Yuki Kurata, Yoko Kunda, Atsushi Miyazaki, Junko Matsui, Shuichi Nakamura, Hiromi Hamamoto, Takayuki Shioiri, Masato Matsugi
Tetrahedron   20(68) 3885-3892   May 2012   [Refereed]
フルオラス鎖を含有する向山縮合試薬を開発した。分子軌道計算によって反応性等の解明を行った。
Shuichi Nakamura, Yuri Maeno, Mutsuyo Ohara, Akiko Yamamura, Yasuhiro Funahashi, Norio Shibata
Organic Letters   12(14) 2960-2963   Jun 2012   [Refereed]
イミンへのイソシアニドの不斉求核付加-環化反応によるイミダゾリン形成反応を検討した。イミンとしてピリジルスルホニルイミンを用いることで高ジアステレオ、エナンチオ選択的に反応が進行し、4置換不斉炭素を有するイミダゾリン化合物の合成に成功した。4置換不斉炭素を有するイミダゾリン形成反応は世界初の例である。
Noriyuki Hara, Shuichi Nakamura, Masahide Sano, Ryota Tamura, Yasuhiro Funahashi, Norio Shibata
Chemistry A European Journal   30(18) 9276-9280   Jul 2012   [Refereed]
新規に開発したヘテロアレーンスルホニル基を有するキナアルカロイド触媒を用い、イサチンケチミンへの脱炭酸型Mannich反応を検討した。反応は高エナンチオ選択的に進行し、生理活性物質であるAG-041Rの不斉合成を達成した。本反応は、ケチミン類への不斉脱炭酸型Mannich反応の世界で初めての成功例となった。
Kengo Hyodo, Shuichi Nakamura, and Norio Shibata
Angewandte Chemie International Edition   41(51) 10337-10341   Oct 2012   [Refereed]
我々が開発を行なってきたビスイミダゾリン-パラジウムピンサー型触媒を用い、アクリロニトリルへのaza-Morita-Bailys-Hillman反応を検討した。本触媒系では高エナンチオ選択的に反応が進行することが明らかとなった。アクリロニトリルへの反応の成功例は、全く報告されておらず、本邦が世界初の成功例となる。
Masashi Hayashi, Noriyuki Shiomi, Yasuhiro Funahashi, and Shuichi Nakamura
J. Am. Chem. Soc.   47(134) 19366-19369   Nov 2012   [Refereed]
これまでに全く報告例のないアジリジンのリン化合物による不斉開環反応を検討した。我々が開発した新規キナアルカロイドアミド-亜鉛(II)触媒を用いることにより、高立体選択的に反応が進行し、βアミンのホスホン酸誘導体を与えることが明らかとなった。
Kengo Hyodo, Masaru Kondo, Yasuhiro Funahashi and Shuichi Nakamura
Chemistry A European Journal   19(13) 4128-4134   Apr 2013   [Refereed]
イミンへのシアノ酢酸の脱炭酸型シアノメチル化反応を検討した。我々が開発してきたビスイミダゾリン-パラジウムピンサー型触媒を用いることで高度な立体制御に成功した。また、得られた生成物をPDE-4阻害剤へと誘導した。
Masashi Hayashi, Masahide Sano, Yasuhiro Funahashi, Shuichi Nakamura
Angewandte Chemie International Edition   21(52) 5557-5560   Apr 2013   [Refereed]
ケチミンへのビニロガスマンニッヒ反応は、有用生理活性物質を合成する上で非常に有用な反応であるが、限定的な例でのみでしか、成功例は報告されていなかった。そこで、ケチミンへのビニロガスマンニッヒ反応において、我々が以前に開発した不斉触媒と酢酸銅を組み合わせ、反応を行った所、非常に高度の立体選択性が得られることが明らかとなった。
Shuichi Nakamura, Kengo Hyodo, Masayuki Nakamura, Daisuke Nakane, Hideki Masuda
Chemistry - A European Journal   23(19) 7304-7309   Apr 2013   [Refereed]
イサチンから誘導されるケチミンへの不斉触媒的アリル化反応を検討した。我々が以前に開発したビスイミダゾリン-パラジウムピンサー型触媒を用いることで、高立体選択的に反応が進行することが明らかとなった。
Shuichi Nakamura
Organic & Biomolecular Chemistry   3(12) 394-405   Nov 2013   [Refereed][Invited]
有機触媒的な脱炭酸型触媒的エナンチオ選択的不斉合成反応を概説した。
Mutsuyo Ohara, Yoshichika Hara, Tohru Ohnuki, Shuichi Nakamura
Chemistry - A European Journal   20(29) 8848-8851   Jun 2014   [Refereed]
新しい不斉触媒を開発し、アルデヒド、アミン、アルキンの三成分連結型反応を水中にて行うことに成功した。生成物は、塩析によって容易に水相と有機相が分離でき、簡便に精製できることが明らかとなった。
Masashi Hayashi, Masaru Iwanaga, Noriyuki Shiomi, Daisuke Nakane, Hideki Masuda, Shuichi Nakamura
Angewandte Chemie International Edition   53(32) 8411-8415   Jul 2014   [Refereed]
以前に我々が開発したキナアルカロイド-ピコリンアミド触媒を用い、ケチミンへのイソシアノエステルの付加によるイミダゾリン形成反応を高立体選択的に進行させることに成功した。
Shuichi Nakamura, Mutsuyo Ohara, Madoka Koyari, Masashi Hayashi, Kengo Hyodo, Nadaf Rashid Nabisaheb, and Yasuhiro Funahashi
Organic Letters   16(17) 4452-4455   Aug 2014   [Refereed]
新規なイミダゾリン-リン酸ハイブリッド型触媒を設計・合成した。設計した触媒を用い、アジリジンのTMSNCSによる不斉開環反応を検討したところ、高立体選択的に反応が進行することが明らかとなった。得られた生成物は、生理活性物質に多く含まれるβ-アミノチオール、β-アミノスルホン酸へと変換することが出来た。
Shuichi Nakamura,* Shun Takahashi, Daisuke Nakane, Hideki Masuda
Organic Letters   inpress   Dec 2014   [Refereed]
これまでに全く報告例のないケチミン類へのチオール類の付加反応を検討した。当研究室で以前開発した触媒を用いることで、世界ではじめて、高収率高エナンチオ選択的に生成物を得ることに成功し、触媒を使い分けることで、両鏡像異性体を作り分けられることを明らかにした。
Shuichi Nakamura*, Masahide Sano, Ayaka Toda, Daisuke Nakane, Hideki Masuda
Chemistry - A European Journal      Jan 2015   [Refereed]
ケチミンへの脱炭酸型Mannich反応を検討した。当研究室で開発したスルホンアミド型触媒を用いることで、高エナンチオ選択的に生成物を得ることに成功した。触媒を使い分けることで、両鏡像異性体を作り分けることが可能となった。
Shuichi Nakamura*, Ryota Yamaji, Masashi Hayashi
Chemistry - A European Journal   21(27) 9615-9618   May 2015   [Refereed]
これまでにほとんど検討例のないγ-ブテノリドの直接的ビニロガスマンニッヒ反応を検討した。当研究室で開発してシンコナアルカロイド-ピコリンアミド型触媒を用いることで、高立体選択的に生成物を得ることに成功した。
Shuichi Nakamura,* Shun Takahashi
Organic Letters   17(11) 2590-2593   May 2015   [Refereed]
これまでにまったく報告例のないヒドロペルオキシドとケチミンとの反応において我々オリジナルのヘテロアレーンスルホニル化シンコナアルカロイド触媒を利用することにより、光学活性α-アミノペルオキシドを合成することに成功しました。
Masaru Kondo, Tomoki Nishi, Tsubasa Hatanaka, Yasuhiro Funahashi, Shuichi Nakamura*
Angewandte Chemie International Edition   54(28) 8198-8202   May 2015   [Refereed]
これまでにほとんど報告例のないαアミノニトリルを求核剤にするイミンへの不斉求核付加反応を検討しました。
我々がこれまでに研究を行ってきたビスイミダゾリン-Pd触媒を用いることで、高立体選択性の発現に成功しました。また、ジアゾ化合物との反応では、a,a-ジアミノニトリル化合物の合成にも成功しました。
Masaru Kondo, Natsumi Kobayashi, Tsubasa Hatanaka, Yasuhiro Funahashi, Shuichi Nakamura*
Chemistry - A European Journal   21(25) 9066-9070   Jun 2015   [Refereed]
これまでに全く報告例のないαチオニトリルを求核剤にするイミンへの不斉求核付加反応を検討しました。我々がこれまでに研究を行ってきたビスイミダゾリン-Pd触媒を用いることで、世界ではじめてチオニトリルを用いる不斉反応に成功しました。
Shuichi Nakamura
J. Synth. Org. Chem. Jpn.   73(11) 1062-1071   Nov 2015   [Refereed][Invited]
これまでに我々が開発してきたビスイミダゾリン-Pd触媒について概説した。
Shuichi Nakamura, Ayaka Toda, Masahide Sano, Tsubasa Hatanaka, Yasuhiro Funahashi
Advanced Synthesis & Catalysis   358(7) 1029-1034   Mar 2016   [Refereed]
マロン酸ハーフチオエステルのα,β-不飽和エステル類への共役付加反応を行いました。マロン酸ハーフチオエステルの共役付加反応はいくつか報告例が有りますが、α,β-不飽和エステルへの不斉反応例は、これまでに報告例がありませんでした。我々の研究室で開発した不斉有機分子触媒を用いることで、高収率・高立体選択的に生成物を得ることに成功しました。
Shuichi Nakamura,* Nazumi Matsuda, Mutsuyo Ohara
Chem. Eur. J.   22(28) 9478-9482   Apr 2016   [Refereed]
これまでに困難とされていた環状ケチミンへのピロール類のFriedel-Crafts反応を検討しました。当研究室で開発したイミダゾリンリン酸触媒を用いることにより、高立体選択的に光学活性四置換不斉炭素を有するアミン類の合成に成功しました。
Shuichi Nakamura,* Ryota Yamaji, Masaru Iwanaga
Chem. Commun.   52(47) 7462-7465   May 2016   [Refereed]
α置換イソニトリル化合物とケチミンとのMannich反応を検討しました。我々がこれまでに開発してきたシンコナアルカロイド-ピコリンアミド触媒を修飾することで、これまでに困難であった不活性型ケチミンへの反応によるイミダゾリン形成反応の開発に世界で初めて成功しました。
Yuki Kobayashi, Hiroki Miyazaki, Sae Inukai, Chika Takagi, Reo Makino, Kento Shimowaki, Rina Igarashi, Yuya Sugiyama, Shuichi Nakamura, Masato Matsugi
Synlett   27(16) 2352-2356   Jul 2016   [Refereed]
Masaru Kondo, Mami Sugimoto, Shuichi Nakamura
Chemical Communications   52(93) 13604-13607   Oct 2016   [Refereed]
我々の研究室で開発している触媒を用いて、様々な化合物に変換可能なa,a-ジクロロ-b-アミノニトリル類を高収率・高立体選択的に合成することに成功しました。
Noriyuki Shiomi, Mami Kuroda, Shuichi Nakamura
Chemical Communicatios   53(11) 1817-1820   Jan 2017   [Refereed]
<font face="Times New Roman">アジリジンのマロノニトリルによる不斉非対称化反応を検討した。<span class="text_exposed_show">用いる触媒としては、当研究室でこれまでに開発してきたシンコナアルカロイド触媒を用いたところ、世界で初めて高立体的に生成物を得ることに成功した。</span></font>
Noriyuki Shiomi, Keisuke Yamamoto, Kazuma Nagasaki, Tsubasa Hatanaka, Yasuhiro Funahashi, Shuichi Nakamura
Organic Letters   19(1) 74-77   Feb 2017   [Refereed]
世界で初めて、アジリジンをニトロエステルの酸素部位で酸化的開環反応をして、光学活性αアミノケトンを合成した。用いる触媒としては、これまでに全く検討例のない、テトラゾールを導入したシンコナアルカロイド触媒で高立体的に生成物を得ることに成功した。
Shuichi Nakamura, Yoshichika Hara, Takashi Furukawa, Tsunehisa Hirashita
RSC Advances   7(25) 15582-15585   Mar 2017   [Refereed]
近年、環境調和型溶媒として、水が注目されている。そこで、ケトンへの水中での不斉アリル化反応を検討した。触媒として、当研究室で開発したt-ブチルカルボニル基を導入したイミダゾリン触媒を用い、藩王を検討したところ、比較的、高立体選択的に反応が進行することが明らかとなった。
Masaru Kondo, Hikari Saito, Shuichi Nakamura*
Chemical Communications   53(0) 6776-6779   Apr 2017   [Refereed]
a,a-ジチオアセトニトリルを用いるイミン類への不斉求核付加反応の開発に成功した。触媒として、当研究室で開発しているビスイミダゾリン-Pd触媒を用いたところ、高立体選択的に反応が進行することが明らかとなった。また、ジチオ部分、ニトリル基部分の合成的変換にも成功した。

Misc

 
E-factor
10(68) 1082-1082   Oct 2010

Books etc

 
Organolithiums in Enantioselective Synthesis (Topics in Organometallic Chemistry) Enantioselective Synthesis by Lithiation Adjacent to S, Se or P, or Without an Adjacent Activating Heteroatom
Springer   Apr 2003   ISBN:3540001042
Science of Synthesis, Compounds with Two Carbon-Heteroatom Bonds, Volume 31a Arene-X (X = Hal, O, S, Se, Te). Arenesulfinic Acids and Derivatives (31.11)
Thime   Apr 2007   
Science of Synthesis, Compounds with Two Carbon-Heteroatom Bonds, Volume 31a Arene-X (X = Hal, O, S, Se, Te). Aryl sulfones and N Derivatives (31.10)
Thime   Apr 2007   
Organosulfur Chemistry in Asymmetric Synthesis, Asymmetric Reaction of a-Sulfenyl Carbanions
Wiley   Apr 2008   ISBN:3527318542
Kengo Hyodo, Shuichi Nakamura (Part:Joint Work)
ELSEVIER   Apr 2018   ISBN:9780128129319
ピンサー型不斉触媒について概説した。

Conference Activities & Talks

 
Asymmetric C-C bond Formation Using a-Thio Carbanions
Shuichi Nakamura
特別講演会   May 2004   Pittsburgh 大学
First Enantioselective Synthesis of (R)-Convolutamydine B and E with N-(Heteroarenesulfonyl)prolinamides
The 11th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry,   1 Apr 2009   
Organocatalytic Enantioselective Aza-Friedel-Crafts Alkylation of Pyrroles with N-(Heteroarenesulfonyl)imines
The 11th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry,   1 Apr 2009   
Enantioselective Synthesis of (R)-Convolutamydines using Organocatalysts Having Heteroarenesulfonyl Group
Nagoya University Global COE-RCMS International Symposium on Organic Chemisty and the 6th Yoshimasa Hirata Memorial Lecture   1 Apr 2009   
Copper-Catalyzed Enantioselective Three-Component Synthesis of Optically Active Propargylamines
Nagoya University Global COE-RCMS International Symposium on Organic Chemisty and the 6th Yoshimasa Hirata Memorial Lecture   1 Apr 2009   
Catalytic Enantioselective Hydrophosphonylation of Ketimines Using Cinchona Alkaloids
Nagoya University Global COE-RCMS International Symposium on Organic Chemisty and the 6th Yoshimasa Hirata Memorial Lecture   1 Apr 2009   
Organocatalytic Enantioselective Addition of Non-N-ProtectedPyrroles with (Arenesulfonyl)imines
International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals (C&FC 2009)   1 Apr 2009   
Asymmetric Aldol Reaction of Acetaldehyde and isatin Derivatives for Enantioselective Synthesis of (R)-Convolutamydine B and E using Organocatalysts Having Heteroarenesulfonyl Group
International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals (C&FC 2009)   1 Apr 2009   
Enantioselective Synthesis of (R)-Convolutamydines using Organocatalysts Having Heteroarenesulfonyl Group
Noriyuki Hara, Shuichi Nakamura, Norio Shibata, Takeshi Toru
Nagoya University Global COE-RCMS International Symposium on Organic Chemisty and the 6th Yoshimasa Hirata Memorial Lecture   12 Jan 2010   
Copper-Catalyzed Enantioselective Three-Component Synthesis of Optically Active Propargylamines
Mutsuyo Ohara, Shuichi Nakamura, Yuko Nakamura, Norio Shibata, Takeshi Toru
Nagoya University Global COE-RCMS International Symposium on Organic Chemisty and the 6th Yoshimasa Hirata Memorial Lecture   12 Jan 2010   
Catalytic Enantioselective Hydrophosphonylation of Ketimines Using Cinchona Alkaloids
Masashi Hayashi, Shuichi Nakamura, Yuichi Hiramatsu, Norio Shibata, Takeshi Toru
Nagoya University Global COE-RCMS International Symposium on Organic Chemisty and the 6th Yoshimasa Hirata Memorial Lecture   12 Jan 2010   
Enantioselective Desymmetrization of meso-Aziridines with Heteroarenesulfonyl Groups
Masashi Hayashi, Shuichi Nakamura, Norio Shibata, Takeshi Toru
Molecular Chirality 2010   11 Jul 2010   
Enantioselective Synthesis of (R)-Convolutamydine A, B and E with N-(Heteroarenesulfonyl)prolinamides
Noriyuki Hara,Shuichi Nakamura,Norio Shibata,Takeshi Toru
Molecular Chirality 2010   11 Jul 2010   
Chiral Bisimidazoline-Copper(I) Catalyzed Three-Component Reaction of Aldehydes, Amines and Alkynes
Mutsuyo Ohara, Shuichi Nakamura, Yuko Nakamura, Norio Shibata, Takeshi Toru
22nd International Symposium on Chirality (Chirality 2010; ISCD-22)   12 Jul 2010   
Cinchona alkaloids catalyzed first enantioselective hydrophosphonylation of ketimines
Masashi Hayashi, Shuichi Nakamura, Norio Shibata, Takeshi To
22nd International Symposium on Chirality (Chirality 2010; ISCD-22)   12 Jul 2010   
Enantioselective Aldol Reaction Using Recyclable Montmorillonite-Entrapped N-(2-Thiophenesulfonyl)prolinamide
Noriyuki Hara, Shuichi Nakamura, Norio Shibata, Takeshi Toru
22nd International Symposium on Chirality (Chirality 2010; ISCD-22)   12 Jul 2010   
Asymmetric synthesis of optically active quaternary a-amino phosphonic acids
Masashi Hayashi, Shuichi Nakamura, Yuichi Hiramatsu, Norio Shibata, Takeshi Toru
2010環太平洋国際化学会議   15 Dec 2010   
Three-component synthesis of optically active propargylamines using pybim-copper(I) catalyst
Mutsuyo Ohara, Yuko Nakamura, Shuichi Nakamura, Norio Shibata, Takeshi Toru
2010環太平洋国際化学会議    15 Dec 2010   
Recyclable montmorillonite-entrapped N-(2-Thiophenesulfonyl)prolinamide for asymmetric aldol reaction
Noriyuki Hara, Shuichi Nakamura, Norio Shibata, Takeshi Toru
2010環太平洋国際化学会議    15 Dec 2010   
キラルビスイミダゾリン触媒を用いる三成分連結型α -アミノリン酸エステルの合成
小原睦代・中村修一
日本化学会第91春季年会   26 Mar 2011   

Research Grants & Projects

 
Stereoselective reaction of α-heterocarbanion
Grant-in-Aid for Scientific Research
Project Year: Apr 2000 - Apr 2008
Development of Novel Asymmetric Syntheses using sulfur compounds
Grant-in-Aid for Scientific Research
Project Year: Apr 2000 - Today
Development of Novel Asymmetric Catalysts
Grant-in-Aid for Scientific Research
Project Year: Apr 2002 - Today
Development of environmental friendly asymmetric synthesis
Project Year: Apr 2005 - Today