アミノ基やヒドロキシ基が連続して結合した鎖状の炭素骨格は，アミノグリコシド系抗生物質やアミノ糖類の基本構造である。これらの構造を立体選択的に化学合成する新しい方法が求められている。本研究では，その合成法の一つとして，α-ケトエステルの立体選択的な付加反応を鍵工程とする合成経路を立案した。
研究代表者は，これまでに，様々な炭素－炭素結合形成反応を立体選択的に促進することができるキラルなルイス酸触媒や有機分子触媒を開発してきた。これらの中には，その触媒の作用機構を考察すると，α-ケトエステルを活性化し，その付加反応を立体選択的に促進することができると期待されるものが存在する。そこで本研究では，研究代表者が開発したルイス酸触媒や有機分子触媒を活用する複数のアプローチを考案し，α-ケトエステルを基質とする立体選択的な付加反応の開発を行う。具体的には，１．α-ケトエステルとイミンとの不斉Mannich反応の開発，および，２．α-ケトエステルに対する炭素求核剤の不斉付加反応の開発を行う。これらの不斉反応を開発することにより，アミノ基やヒドロキシ基が連続して結合した鎖状の炭素骨格を立体選択的に化学合成する方法の開発を目指す。開発の中心となるのは，ルイス酸触媒や有機分子触媒を反応に合わせて精密設計することである。触媒の機能のみならず，基質の保護基の構造なども最適化して反応遷移状態の立体配座を制御することにより，望みの立体選択性の発現を目指す。