バンコマイシンは、院内感染症に対する切り札である。しかし、腸球菌の一部がバンコマイシンに耐性を獲得して広がっている（VRE)。米国を中心に、VREのバンコマイシン耐性が黄色ブドウ球菌に伝搬を始めており、その対策が急がれる。本研究では、バンコマイシンの化学修飾によって、耐性菌に効力を回復させることを試みた。主な成果は、以下の３点である。１）バンコマイシン耐性菌に特有な細胞壁中間体の化学合成に成功し、in vitroでのペプチドグリカン生合成の追跡を可能とした。２）クロスカップリング反応を用いる新規バンコマイシン修飾法を開発した。３）耐性菌に有効なバンコマイシン二量体の活性配座について知見を得た。