第一番目の課題：(R)-(-)-α-フェランドレンユニットから誘導したピロールの分離には、分別再結晶法で行っていたが、分別再結晶の成果に大きなムラがあるため、アリル位のメチル基を修飾して立体を大きくすることを検討した。NBSによる臭素化とその後の加水分解によりアリルアルコールとすることができた。これにより極性を大きく変えることができ、クロマトグラフィーによる分離を検討している。また、このユニットを持つBODIPYの合成を行った。(R)-(-)-α-フェランドレンユニット由来の不斉が、フッ素NMRにより確認することができた。
第二番目の課題：３重及び４重にねじれを有するテトラベンゾポルフィリンのX線構造解析に成功した。これを受けて、サーカム型ポルフィリン合成を目指して、さらに酸化を受けやすいトリメトキシフェニル置換基を有するビシクロ[2.2.2]オクタジエン縮環ピロールの合成を行った。
第三番目の課題：光学活性イミド置換フェナントレノカルバゾールとヘキサフルオロベンゼンとのSNAr反応を詳細に検討し、６置換体の収率を向上させるのみならず、オルト２置換体及び1,2,4,5-４置換体の選択的合成に成功した。これらの部分置換体のX線結晶構造解析に成功するとともに、プロペラ状のねじれに由来するCD及びCPLを観測した。これを受けて、異なる位置に不斉置換基を有するカルバゾールを合成し、ヘキサフルオロベンゼンとのSNAr反応を行って、６置換体を得ることに成功した。