近年，フラスコなどの反応容器を用いて行う「バッチ合成」に代わり，反応管に原料基質を連続的に送液する「連続フロー合成」に関心が高まっている。本法は、小さい反応設備で大量合成ができることに加え、再現性、安全性などが高い利点があるためである。しかし，複数の触媒を用いる集積型反応をフロー系で行った例はまだ少ない。我々はH28～29年度，本新学術領域に公募研究班員として参画し，酵素／金属混合触媒を用いる動的速度論的光学分割（DKR），並びにフェノール類の求核的脱酸素フッ素化法を開発した。本課題では，この2年間の成果を連続フロー合成に発展させることを主目的として研究を行った。今年度は、以下の成果を得た。
１．固定化リパーゼと固定化オキソバナジウムの２つの触媒を混合充填した反応管を用い、第２級アルコールの連続フロー法によるDKRについて検討を行った。特に、２つの触媒の比率、全体の触媒量、流速等に関して詳細な条件検討を行った結果、目的とする光学活性なエステルを高収率、高光学純度で与える条件を見出した。
２．生物活性化合物の不斉全合成のために必要な，γ位に官能基を有するアリルアルコールのフロー系による速度論的光学分割について大石教授（九大院理）と共同研究を行い、両鏡像体を高収率、高光学純度で生成する方法を見出すことができた。
３．我々がごく最近見出したフロー系によるフェノール類の脱酸素フッ素化法を多様な基質に適用し，本法の基質汎用性を明らかにした。