計算機システム中で, ソフトウェアにより実現されているセキュリティ技術や, ソフトウェアの知的財産権の保護のためにも, ソフトウェア保護技術が必要である.この技術の一つに, プログラムの動作内容を変更することなく, かつその解析が困難になるようにプログラムを変更する難読化という技術がある.本論文では, これまでに提案した乱数を用いてプログラム制御構造を難読化する手法の複雑な制御構造に対しての適用可能性について検討する.また, 難読化されたプログラムへの攻撃手法について考察を行う.