2015年5月
Stereoselective synthesis of (−)-decarestrictine G
Tetrahedron
- ,
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- ,
- 巻
- 71
- 号
- 21
- 開始ページ
- 3428
- 終了ページ
- 3432
- 記述言語
- 英語
- 掲載種別
- 研究論文(学術雑誌)
- DOI
- 10.1016/j.tet.2015.03.082
本論文では理論化学計算および有機化学の手法を用いて、微生物の生産する10員環ラクトン化合物decarestrictine Gの立体化学が5R,6R,9Rであることを明らかにした。<br />
実際の手法として本化合物に想定される各立体異性体の1H NMR化学シフト値を密度汎関数法を元に推定した。このうち天然物のデータと最もよく一致した(5R,6R,9R)-体の合成を行い、天然物の各種スペクトルデータと比較を行ったところよい一致を確認した。Decarestrictine Gの合成は閉環メタセシス(RCM)反応と10員環ラクトン構造の面選択的ジヒドロキシ化を鍵反応に3-オキソヘキセン酸メチルより6段階16.5%にて達成した。
実際の手法として本化合物に想定される各立体異性体の1H NMR化学シフト値を密度汎関数法を元に推定した。このうち天然物のデータと最もよく一致した(5R,6R,9R)-体の合成を行い、天然物の各種スペクトルデータと比較を行ったところよい一致を確認した。Decarestrictine Gの合成は閉環メタセシス(RCM)反応と10員環ラクトン構造の面選択的ジヒドロキシ化を鍵反応に3-オキソヘキセン酸メチルより6段階16.5%にて達成した。
- リンク情報
- ID情報
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- DOI : 10.1016/j.tet.2015.03.082
- ISSN : 0040-4020
- Web of Science ID : WOS:000355031000032