2004年 - 2005年
高分子支援戦略によるポリシアル酸迅速大量合成法の開拓
文部科学省 科学研究費補助金(若手研究(B)) 若手研究(B)
- 担当区分
- 研究代表者
- 配分額
-
- (総額)
- 3,600,000円
- (直接経費)
- 3,600,000円
- (間接経費)
- 0円
- 資金種別
- 競争的資金
本年度では、昨年度に開発したシアル酸供与体への鍵中間体である5-アジドシアル酸誘導体を大量合成し、C5位アミノ基に種々の保護を施した新しいシアル酸供与体の合成を初めに実施した。続いて、合成した供与体の反応性の検討を行い、標的構造の構築に適した供与体として、トリフルオロアセチル基を有するシアル酸誘導体を選出した。また、一方では、昨年度に高反応性を確認した、1,5-ラクタムシアル酸受容体の大量合成を実施した。その後、トリフルオロアセチルシアル酸供与体と1,5-ラクタム受容体とのカップリング反応により、シアル酸二量体を高収率かつ立体選択的に得ることが出来た。さらに、得られた二量体の非還元末端側シアル酸を1,5-ラクタム化し、C8位水酸基が遊離の受容体へと高収率で変換した。この二糖受容体は、単糖受容体と同様に、上記のシアル酸供与体との反応により、三量体を高収率で与えた。また、さらに得られた三糖は、1,5-ラクタム化による受容
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