近年、タンパク質医薬品が広く注目を集めている。より高活性な同医薬品を探索するためのアプローチとして、タンパク質ライブラリの利用が挙げられる。タンパク質ライブラリの構築では、いかに効率よく多様性を持たせるかがカギとなる。タンパク質のアミノ酸配列へ多様性を持たせることは、容易に達成できる。しかし、翻訳後修飾部分への多様性導入は困難を極める。このため我々は、翻訳後修飾部分に多様性を有するタンパク質ライブラリ構築に資する、新たなタンパク質半合成法確立に挑戦することとした。その結果、新規タンパク質半合成法の確立に成功するとともに、鍵反応の機構について量子化学の観点から知見を得た。